Notizie storiche sul "Castagno dei Cento Cavalli" si hanno a partire dal Cinquecento.
Don Pietro Carrera (1571-1647) nell'opera Il Mongibello in tre libri, edita in Catania nel 1636, parla di un bosco di castagni in contrada Carpineto, sopra Mascali, "nel quale trovasi un maestoso tronco di castagno incavato per l'età e, come riferito da quelli che l'hanno visto, capace di ospitare nel suo interno trenta cavalli".
Ne La descrizione latina del sito di Mongibello di Antonio Filoteo tradotta da Leonardo Orlandini, edita in Palermo nel 1611, il grande castagno è descritto come pianta che in "meraviglia avanza le piante lodate da Plinio e degli altri scrittori". Inoltre "il suo gran tronco cavato dalla natura dona .... albergo a pecore, a capre, a pastori, a lavoratori del monte. E talora si è veduta mandria di trecento pecore."
Don Giuseppe Recupero (1720-1778) nella sua Storia naturale e generale dell'Etna così descrive la pianta: "La figura esterna del nostro Castagno è una ellissoide, il suo diametro maggiore è da Tramontana a Mezzogiorno, ed il minore da Ponente a Levante. L'esterna sua circonferenza misurata a fior di terra è di palmi duecento ventisei...Pare che qualche turbine, o altro accidente abbia rotto quest'arbore; ma vi ha contribuito anche la mano dell'uomo; restando ancora visibili i colpi di scure. ....Cosicchè tutto il divisato fusto è diviso per le menzionate aperture in tanti pezzi, o segmenti, che vengono tutti a corrispondersi esattamente, onde l'occhio da per se stesso riconosce essere un solo ceppo...Nel concavo di questo gran pedale a lato dell'apertura di Levante vi è fabbricata una capanna, ove si ripongono le castagne; al fianco opposto vi è un forno capace di cuocere un tumulo di pane; e nel mezzo vi è una casa fabbricata a secco... lunga ventidue palmi da Tramontana a Mezzogiorno, larga quattordici. Nell'ultima visita, che feci a questo nobilissimo Castagno l'anno 1766, ritrovai la casa molto deteriorata".
A dimostrazione che il Castagno è una sola pianta, il Recupero così riferisce: "mi sono inoltrato sino alla prova più evidente e decisiva con aver fatto scavare intorno tutto il pedale, che alla profondità di due palmi ho trovato tutto intero, unico senza verun segnale di unione".